Лимонна кислота (хим.) — 4-атомнотрехосновна оксикислота складу C6H8O7 = СН2 (СООН)·С(СООН)·СН2(СООН), відкрита Шимеле 1784 р.

Лимонна кислота

Переклад Лимонна кислота (хім.) — 4-атомно-трихосновна оксикислота складу C₆H₈O₇ = СН₂(СООН)·С (ОН) (СООН)·СН₂(СООН), відкрита Шелеле 1784 р. Л. кислота дуже поширена в рослинах; у вільному вигляді та майже без домішки інших кислот міститься в чималій кількості в соку лимонів, у бруснику та журавлині; у суміші з яблучною і винною кислотами в крижовику, смородина, чорниця, малини, горобині та ін.; у формі солей калію й кальцію в тютюні, латуку, буряку та ін. Л. кислота застосовується в ситцедрукуванні, у медицині, для приготування лимонадів та ін. У техніці вона виходить із лимонного соку, який містить її від 6 до 7%. Л. сік насичується під час парового нагрівання крейдою в дерев'яних, викладених свинцем, чанах, при чому осідає важко розчинна, особливо в гарячій воді, лимонно-вапняна сіль. Осад вапняної солі промивається гарячою водою й розкладається розбавленою сіркою. Розчин, що містить вивільнену з солі Л. кислоту, відфільтровується від осілого гіпсу та згущується під час нагрівання парою в свинцевих чорнях або у вакуум-апаратах і кристалізується в свинцевих кристалізаторах. Для очищення Л. кислоту знову розчиняють у воді, фільтрують через тваринне вугілля й кілька разів перекристалізують. Синтетично Л. кислота отримана (Grimaux et Adam, 1881) поруч перетворень, з огляду на симетричний дихлоргідрін гліцерину СН₂Cl·CH(ОН)·СН₂Cl. Її можна отримати також з ацетоуксусного ефіру: СН₃СО.СН₂(СО₂З₂Н₅), переходячи через СН₂Cl·CO·CH₂(СО₂C₂Н₅) CH₂CN·CO·CH₂(CO₂З₂H₅) CH(CO₂C₂H₅)·CO·CH₂(СО₂З₂H₅) и CH₂(CO₂З₂H₅)·С(OH)(CN)·CH₂(CO₂З₂Н₅). Цими реакціями синтезу та здатністю легко переходити, відщеплюючи Н₂О, в аконітову кіс. СН₂(СООН)·С (СООН):СН (СООН), яка потім під час відновлення дає трикарбаліловий біс. СН₂(СООН)СН (СООН)СН₂(СООН), цілком визначається вищезгадана будова Л. кислоти. Л. кислота кристалізується в прозорих безбарвних призмах ромбічної системи, уд. ваги 1,54, з однією частинкою кристалізаційної води. За 70-75° кристали скупчуються, втрачаючи воду. Якщо випаровувати розчин Л. кислоти доти, поки температура не досягне 130°, то під час охолодження виділяються кристали безводної Л. кислоти з темп. плав. 153°. Ці кристали мають чудову властивість виділятися й у разі наступних перекристалізації з холодних розчинів у безводному стані (Witter, 1892). Л. кислота оптично нековзна (відмітність від винної кислоти); розчиняється у воді у ³/₄ своєї ваги за 15° і в ¹/₂ за 1000; добре розчинна в спирті, мало в ефірі. Під час нагрівання Л. кислоти до 175° самої собою, а також із міцними кислотами, вона переходить в аконітову кислоту (см. вище), а в разі сухого перегону, втрачаючи воду та СО₂ і у разі одночасного утворення ацетону, в ангідриди ітаконової та цитраконової кислот. Під впливом окислювальних речовин (HNO₃, KMnO₄ и др.) Л. кислота здебільшого дає або щавлеву кислоту, або ацетон. Під час нагрівання з міцною сіркою Л. кислота, як α-оксидислоту, відщеплює мурахину кислоту та перетворюється на ацетондикарбонову кислоту СН₂(СОНО)·СО·СН₂(СОНО), яка далі розпадається на СО₂ та ацетон (тер. Молочна кислота). Як триосновна кислота, Л. кислота дає 3 ряди солей і складних ефірів. Триметиловий ефір С₃Н₄(ОН)(СО₂СН₃)₃ кристалічний, плав. за 78,5-79° і переганяється, частково розкладаючись, за 283°-287°. Тріетиловий ефір С₃Н₄(ОН)(СО₂З₂Н₅)₃ рідина, переганяється за 185° (17 мм). Із солей Л. кисл. тільки солі лужних металів легко розчинні у воді (для солі калію відмінність від такої ж солі винної кислоти). З інших видно сіль кальцію (С₆Н₅О₇)₂Са+4Н₂Про, яка важче розчинена в гарячій воді, ніж у холодній; сіль барія (С₆Н₅О₇)₂Ва₃+3¹/₂Н₂О, що являє собою під мікроскопом характерну кристалічну форму; срібна сіль — клучок, розчинний у киплячій воді, і олив'яна — білий осад, розчинний в аміаку. Усуваючи у своєму складі алкогольний водний залишок, Л. кислота здатна утворити складні ефіри та з кислотами. Такі: нітро-Л. кислота (CH₂·COHO)₂·С(NO₃) (COHO), що утворюється під час дії на Л. кислоту суміші дим. азотної кислоти із сіркою і ацетил-Л. кислота, що утворюється у формі ефірів С₃Н₄(О·СН₃)(СО₂R)₃ під час дії хлористого ацетилу на проведених триметиловий і триетиловий ефіри Л. кислоти та у формі ангідриду С₃Н₄(О·СОН₃)(СОНО)(СО)₂О (крист., темп. пл. 121°) під час дії хлористого ацетилу на саму Л. кислоту. Під час дії іодистого етилу на натрієву похідну триетилового ефіру C₃Н₄(NaO)(CO₂З₂H₅)₃ отриманий тетраетиловий ефір C₃Н₄(OC₂Н₅)(СО₂З₂Н₅)₃, у якому четвертий залишок C₂Н₅ заміщає водень алкогольного водного залишку Л. кисл. за типом простих ефірів. Л. кислота та її солі під впливом різних мікроорганізмів здатні бродити: виділяється вуглекислоти та утворюються звичайного оцтова або олійна кислоти або ж обидві разом, а іноді ще, за умовами, спирт, водостійкість і бурштинова кислота. Аміак, діючи на триметильний ефір, дає поряд із цитраміновими кислотами цитрамід C₃H₄(ОН)(CONH₂)₃, кристалічна речовина, що плавається з розкладанням за 210-215°. Ф. Ю. Ворожийкін. Δ. Лимонна кислота (мед.) — чиста, а частіше у формі свіжовичавленого лимонного соку, призначається всередину у разіопаху. У хворих, що лихоманять, як угамовує спрагу пити у формі лимонаду, шипучих порошків тощо. У разі отруєння лугами (содою, потушем) Л. кислотою можна скористатися негайно як протиотрутою. Лимоннокисне залізо та лимоннокислий хінін вживаються як гіркі засоби та як препарати заліза.