Уксусна кислота

Уксусна кислота

Уксусна кислота (метанкарбонова, етанова кислота) CH₃COOH —бескольорова рідина з різким запахом і кислим смаком. Безводну оцтову кислоту називають «лідною». Температура плавлення становить 16, 75 °C, температура кипіння 118, 1°; 17, 1° під час тиску 10 мм рт. стовп 42, 4° при40 мм. 62, 2° при 100 мм. 98, 1° при 400 мм і 109° при 560 мм ртутного стовпа.

Питома тепломісткість оцтової кислоти дорівнює 0, 480 кал/г ^. град., Q_{сгорания}209, 4 ккал/моль.

Уксусна кислота належить до слабких кислот, константа диссоціації К = 1, 75 ^. 10^-5 . Вона змішується з водою, спиртом, ефіром, бензолом і нерозчинна в сіровуглецю. У разі розведення оцтової кислоти водою відбувається скорочення об'єму розчину. Максимальна щільність 1, 0748 г/см³ відповідає моногідрату.

Уксусна кислота — перша з кислот, яка стала відома людству (у формі оцту, що утворюється під час скидання вина). У концентрованому вигляді вона отримана Шталем у 1700 року, а склад встановлений Берцеліусом 1814 року. Уксусна кислота поширена в рослинах як у вільному вигляді, так і у формі солей і складних ефірів; вона утворюється під час гниття та бродіння молочних продуктів. Перетворення спиртових рідин в оцет (3-15% універсальна кислота) відбувається під дією бактерій «уксусного грибка» Micoderma aceti. З перебродної рідини перегонкою отримують 80%кусну кислоту — оцтову есенцію. Уксусну кислоту в обмеженому масштабі отримують з «деревного оцту» - одного з продуктів сухої перегонки деревини.

Основний промисловий метод отримання оцтової кислоти полягає в окисленні ацетальдегіду, що синтезується з ацетилену за Кучеровою реакцією.Окислення виробляють повітрям або киснем у разі 60° и катализе (СН₃СОС)₂Мn. У такий спосіб отримують 95 — 97% оцтову кислоту. В присутності ацетатів кобальта и меди при 40° отримують суміш оцтової кислоти (50 — 55%), оцтового ангідрида (30  —35%) і води (~10%). Суміш розділяють переганянням. Технічне значення для отримання оцтової кислоти має також окиснення етилену, етилового спирту та інших, а також діюсірчаної кислоти на нітроетан.

Чисту оцтову кислоту отримують із технічних продуктів ректифікацією.

Гідроксильна група оцтової кислоти дуже реакційно можлива та може обмінюватися на галогени, SH, OC₂H₅, NH₂, NHNH₂, N₃, NHOH та інші з утворенням різних її похідних, наприклад, ацетилу хлористого СН₃СОСl, оцтового ангідриду (CH₃CO)₂O, ацетаміду СН₃СОНН₂, азида СН₃СОN₃; спиртами оцтова кислота етеріфікується, утворюючи складні ефіри (ацетати) СН₃СООR, найпростіші з яких — легколеткі рідини з фруктовим запахом (наприклад, амілацетат і ізоамітат «грудна есенція»), рідше з квітковим запахом (трет-Бутилциклогілацетат).

Фізичні властивості деяких ефірів оцтової кислоти наведені в таблиці; їх широко застосовують як розчинники (особливо етилацетат) для нітроцелюлозних лаків, гліфтавих і поліефірних смол, у виробництві кіноплівки та целулоїду, а також у харчовій промисловості та парфумерії. У виробництві полімерів велику роль відіграють штучні волокна, лаки та клеї на основі вінілацетату.

Уксусна кислота знаходить широке та різноманітне застосування. У техніці до її найпоширеніших реакцій належить введення ацетильної групи СН₃СО, за допомогою якої захищають, наприклад, в ароматичних амінах NH₂-групу від окиснення під час нітролювання; отримують низку лікарських речовин (аспірин, фенацетин та інші).

Велика кількість оцтової кислоти йде на виробництво ацетону, ацетилцелюлози, синтетичних барвників, використовуються під час фарбування та друку тканин і в харчовій промисловості. Основні солі оцтової кислоти Al, Fe, Cr та інші слугують протравами під час фарбування; вони забезпечують міцний зв'язок барвника з текстильним волокном.

Пари оцтової кислоти подразнюють слизові оболонки верхніх дихальних шляхів. Хронічна дія парів веде до захворювань носогорла та кон'юнктивіту. Гранично допустима концентрація її парів у повітрі 0,005 мг/л. Розчини з концентрацією вище 30% викликають опіки.